Tomas Fleischmann est agent libre sans restriction depuis le 1er juillet. Il se cherche une équipe qui serait intéresser à ces services. L'an dernier, les Ducks d'Anaheim n'avait pas offert d'offre au joueur tchèque. Alors, il a été invité au camp d'entrainement du Canadiens. Il a fait une très bonne impression et il a signé un contrat d'une saison pour un total de 750 000$. Après un excellent début de saison, son trio qui était formé de lui, David Desharnais et Dale Weise tous ces joueurs connaîtrons une mauvaise séquence. Le 26 février 2016, il est échangé avec Dale Weise aux Blackhawks de Chicago contre contre Phillip Danault et un choix de deuxième tour pour le repêchage de 2018. Il a joué seulement 23 parties avec les Hawks et récolter 5 points. À 32 ans, l'ancien pointeur de 61 points peut-il refaire des bonnes saisons ou que sa carrière dans la LNH est sur sa fin. Le joueur tchèque recevra t-il une offre, une invitation à un camp ou aller jouer en Europe. Il reste encore beaucoup de temps avant le début de la saison pour qu'il se trouve un nouvelle équipe.