La Presse : Le journaliste Mathias Brunet a dressé une liste de cinq transactions réalisées par les Canadiens qui ont été très mauvaises pour l'organisation. Il a exclu l'échange impliquant Patrick Roy puisque cette transaction suivait un conflit entre le gardien et la direction. Voici donc ces transactions :

Février 1995 : Le directeur général Serge Savard avait beaucoup de pression afin de se trouver un as marqueur, il en déniche un en Mark Recchi. Toutefois pour mettre la main sur le joueur, il cède le défenseur Éric Desjardins ainsi que l'attaquant John LeClair. L'attaquant connait par la suite trois saisons de plus de 50 buts avec les Flyers et Desjardins s'est imposé comme l'un des bons défenseurs dans la LNH.

Février 1998 : L'organisation connait beaucoup de difficulté et le directeur général à l'époque, Réjean Houle, réalise une transaction avec les Flames de Calgary impliquant le jeune russe Valeri Bure. En retour, Montréal obtient Jonas Hoglund ainsi que l'arrière Zarley Zalapski. Nous connaissons tous la suite, Bure a connu beaucoup de succès à Calgary.

Septembre 2006 : Plusieurs blessures frappent les Canadiens pendant le camp d'entrainement, si bien que le directeur général Bob Gainey doit sacrifier un attaquant afin de se trouver un défenseur. Il échange donc Mike Ribeiro, qui avait une mauvaise réputation à Montréal, contre un certain Janne Niinimaa qui a joué seulement 41 parties avec le tricolore avant de s'envoler vers l'Europe.

Juin 2008 : Encore une fois, Bob Gainey tente le grand coup afin de cette fois-ci amener un attaquant d'impact avec l'équipe. Il transige donc avec les Flames afin de mettre la main sur Alex Tanguay. Dans cette transaction, il envoie son choix de première ronde et deuxième ronde à Calgary. Vous savez la suite, Tanguay a seulement joué une saison avec les Canadiens signant l'été suivant avec le Lightning.

Juin 2009 : Après avoir confirmé à Saku Koivu que l'équipe ne lui offrira pas de contrat, Bob Gainey se doit de trouver un nouveau centre. Il se tourne donc vers les Rangers et un certain Scott Gomez. Il soumet alors une offre que ne peuvent refuser les Rangers : Il donne son choix de première ronde en 2007, Ryan McDonagh accompagné de Doug Janik, Chris Higgins et Pavel Valentenko. En retour, il reçoit le vétéran Scott Gomez et les attaquants Michael Busto ainsi que Tom Pyatt.

Selon vous, quelle transaction a fait le plus mal à l'équipe ?